La céntrica Calle Montera va desde la Puerta del Sol hasta la Gran Vía en la confluencia de las calles Hortaleza y Fuencarral en lo que se conoce como Red de San Luis.
Son varias las versiones que se recogen sobre el origen del nombre de la calle Montera puesto que es calle antigua y las leyendas populares van cambiando con el transcurrir del tiempo. Se llamó primero 'de la Inclusa' , después 'de San Roque' y más tarde 'de San Luis Obispo', hasta llegar a esta 'Calle de la Montera'.
La primera versión le viene de cuando Madrid era una pequeña villa alrededor del alcázar, cuyos arrabales estaban en San Ginés y San Martín. Desde allí seguían hacía levante los olivares de los Caños de Álcala, por donde pasaba el camino de Aragón y hacía el Norte iban los caminos hacia la Sierra pasando por Fuencarral y hacia el pueblecito de Hortaleza cruzando el arroyo de Valnegral (bajo Abroñigal). La forma de estos parajes, vistos desde Madrid, era la de una montera y así nace esta primera hipótesis.
Cita Pedro de Répide, en 'Las calles de Madrid', una segunda hipótesis que a él mismo no le parece muy plausible. Dice esa tradición que iba el rey Sancho IV el Bravo, acompañado por los infantes, el arzobispo de Toledo y del leal caballero Juan Nuñez entre otros, camino de Álcala de Henares, y al entrar en la villa en la parte que hoy es la Puerta del Sol, en el punto donde arrancaba el camino de Fuencarral, perdió la montera y nadie del cortejo lo advirtió. El rey, haciendo honor a su apelativo, se enojó mucho y mandó escribir en dos hitos de piedra, al borde del camino, “Al pasar esta vereda, perdió el rey la montera”, en uno, y “Como Don Sancho era bravo, caminó con grande enfado”, en el otro.
En la tercera, y más reciente, ya existía la calle aunque pobre y rudimentaria. Habitaba en ella una 'montera', no se sabe bien si esposa de un montero mayor de Felipe III o mujer de un Montero de Espinosa, cuya hermosura era muy celebrada en la incipiente corte madrileña. Cuando esta dama 'montera' salía de paseo dicen que había estocadas en la calle a su paso y tenían que intervenir corchetes y alguaciles para atajar las pendencias. Hasta parece ser que tuvo que tomar cartas en el asunto el propio rey. Desde entonces se conoce la calle como 'de la Montera', pero sólo el primer tramo, pues el más alejado de la Puerta del Sol se llamaba 'Red de San Luis'.
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