La actual Plaza de Santa Ana es de existencia relativamente moderna. En el año 1810, José Bonaparte, siguiendo sus criterios de saneamiento urbano de Madrid, derribó el antiguo convento de las Carmelitas Descalzas y las casas colindantes. El solar resultante fue ajardinado y empezó a adquirir su aspecto actual. Setenta años después se derribaron unas casas que impedían ver el Teatro del Príncipe, actual Teatro Español, quedando definitivamente diseñada la configuración actual, siempre presidida por la estatua de Calderón de la Barca.
Los establecimientos comerciales que hoy pueblan la plaza, bares, cafeterías y cervecerías; cubren con sus terrazas la casi totalidad de su superficie, haciendo dificultoso el paso para el peatón. Algunos de estos establecimientos llevan funcionando muchos años. La Cervecería Alemana, es claro ejemplo. Local famoso en el Madrid de los setenta por acoger a los primeros hippies que aparecieron en la capital. La Cafetería La Suiza, con casi cien años de historia y famosa por su leche merengada, es otra buena muestra.
Frente al Teatro Español se encuentra un magnífico y bello edificio del siglo XIX que ocupa el Hotel Reina Victoria, donde tradicionalmente solían los matadores de toros vestirse de luces para ir a torear a la Plaza de Toros de las Ventas. Actualmente una cadena de hoteles internacional ha adquirido este establecimiento.
La Plaza de Santa Ana es punto de encuentro. Su oferta, encanto y enclave geográfico, la han convertido en referente y visita obligada para el turista, que acude a la capital de España. No olvidar la visita, si estuviera abierto, a Villa Rosa, colmado de los años 30 que mantiene en su interior todavía una magnífica decoración de azulejos andaluces. Si estuviera cerrado, ver los cuadros de azulejos que decoran las paredes del exterior.
