Las fiestas de San Cayetano, festividad que se celebra el dia 7 de agosto, tienen lugar en la zona de la plaza de Cascorro y del Rastro, muy cerca de la parroquia dedicada al santo en la calle Embajadores esquina con la calle del Oso.
En 1633 se cede un oratorio sito en la calla del Oso a los clérigos teatinos de San Cayetano de Thiene. Estos clérigos se dedicaban a atender a los enfermos y a los condenados a muerte. La donación del oratorio de Nuestra Señora del Favor y San Marcos se llevó a cabo con la condición de que si se erigiera a otra construcción, habría de dedicarse una capilla al enterramiento de los patronos.
Las obras finalizaron en 1776, tras más de cien años de duración. Existen varias teorías sobre los arquitectos que acometieron la obra. Algunos argumentan que la dirección de la obra fue encargada a José Churriguera, quien varió los planos. Para otros sin embargo, el responsable fue Pedro de Ribera, quien finalizó las obras, y Francisco Moradillo, quien llevó a cabo la fachada barroca.
A pesar de la fundación de tan monumental templo, la orden de San Cayetano de Thiene tuvo un escaso desarrollo. Así, en 1821 y ante el mandato de las Cortes del trienio liberal que decretaba la desaparición de todas aquellas casas regulares con menos de una veintena de miembros, los clérigos teatinos se vieron obligados a abandonar el templo de la calle Embajadores, que a su vez fue ocupado por religiosos franciscanos.
La ocupación de los franciscanos -popularmente llamados "gilitos" por vivir desde 1606 en el Convento de San Gil situado en la Plaza de Oriente y que fue destruido durante la ocupación francesa. La cesión fue cuestionada en 1829 por los teatinos. Finalmente, ninguna de las dos congregaciones religiosas se quedó con el edificio, como consecuencia de las leyes de desamortización de 1836.
En 1869 y después del derribo de la Iglesia de San Millán, situada en la Plaza de la Cebada, San Cayetano se convirtió en la parroquia del barrio. Como fruto de ese derribo, se trasladaron a la Iglesia de San Cayetano más de veinte retablos, lo que hizo incrementar en más de treinta el número de altares de la parroquia, convirtiendo así el templo en uno de los mas artísticos en cuanto a ornamentación se refiere.
También se trasladaron las campanas de San Millán, famosas en Madrid por avisar a la población de los ajusticiamientos que se realizaban en la Plaza de la Cebada.
Entre los santos que competían en popularidad con San Cayetano, se encontraba San Antonio Abad, aunque nunca igualaría su fama. Los reyes tenían por costumbre acudir al templo cada viernes, acompañados por nobles entre los que destacaba la duquesa de Alba. No es casualidad que el nombre de Cayetana sea tan recurrente en la Casa de Alba.
Un incendio provocado en 1936 dio al traste con todas las riquezas acumuladas durante años. Solo se salvó la monumental y artística fachada, así como un centenar de tomos del valioso archivo parroquial. Durante años estuvo cerrada al culto y sólo la presión popular hizo replantearse a las autoridades del momento su reconstrucción. En 1960 se constituye una comisión de honor para la reconstrucción del templo, formada por el conde de Mayalde, alcalde en ese momento de Madrid; la duquesa de Alba y fray Justo Perez de Urbel, abad mitrado de la Basílica del Valle de los Caídos. La iglesia se abre de nuevo al culto el 6 agosto de 1962, tras haberse acometido la reconstrucción de la cúpula central y el altar de San Cayetano.
Hoy día, el considerado como santo protector de las parturientas, sigue generando la misma devoción que antaño. Es el día 7 de agosto cuando la devoción popular alcanza su culmen. Durante toda la jornada, los fieles guardan largas colas para poder besar el pie izquierdo de la imagen del Santo.
Es por la tarde y después de una misa solemne, cuando la alegría se desborda en el barrio al contemplar la imagen de San Cayetano en la procesión, que recorre las calles más típicas y castizas de Madrid, cercanas al templo.
Una carroza adornada con flores transporta al Santo. La costumbre marce que al finalizar la procesión, los devotos tomen una de las flores de la carroza, pues es creencia generalizada que quien rece al santo y coja una flor, tendrá pan y trabajo todo el año. Tan extendida es la creencia, que en los últimos años viene siendo habitual que antes de finalizar la procesión y ante el temor a no poder coger la flor, los fieles se abalancen sobre la carroza antes de finalizar el recorrido.
Después, el jolgorio y la alegría poblaran las calles del barrio donde muchos de sus antiguos vecinos han regresado en este día tan especial para todos mezclándose con los nuevos vecinos venidos de todas las partes del mundo. La sana nostalgia inunda muchos de sus rostros; entre el griterío de los más jóvenes, confundidos por los numerosos días de fiesta que les esperan. Las Fiestas de San Cayetano abren el portón de las Fiestas de San Cayetano, San Lorenzo y la Virgen de la Paloma, todas tan cercanas en el tiempo de celebración como en el espacio geográfico donde tienen lugar. Comienza el mes más festivo y caluroso del Madrid más castizo y popular.
