El municipio de Villamantilla se encuentra situado al suroeste de la Comunidad de Madrid, a 45 kilómetros de la capital, en la comarca regional madrileña conocida como 'Sierra Oeste de Madrid', un territorio a caballo entre la Sierra de Guadarrama y la zona oriental de la Sierra de Gredos, entrelazándose en esta comarca las montañas de ambas sierras.
Posiblemente Villamantilla fue fundada por algunos vecinos de la cercana Villamanta, que no conformes con algunos impuestos decidieron cambiar de residencia. Con seguridad tiene un origen pastoril anterior a la reconquista de la zona en el siglo XII.
Felipe III otorgó a Villamantilla la separación parcial de la 'Comunidad y Tierra de Segovia', sin embargo, hasta 1629 no obtuvo la separación completa, gracias a Felipe IV que le reconoció el rango de Villa, posiblemente previa compra del mismo, como era la práctica habitual en aquella época. En 1833, con la reforma administrativa territorial española, promovida por Javier de Burgos, pasó a formar parte de la antigua Provincia de Madrid.
De Villamantilla, como de Villamanta, se dice que pudo haber sido el lugar original de la situación de la 'Mantua Carpetanorum', por los restos arqueológicos encontrados en sus alrededores. Y de ahí su nombre, que es diminutivo de la población de origen de sus fundadores, Villamanta, y, como es lógico, al ser más pequeña, quedó en Villamantilla.
