Como tantas otras ciudades y pueblos de la Comunidad de Madrid, y de toda España en general, los orígenes de la ciudad de Chinchón se remontan a la época de los carpetanos, aunque después se asentaron civilizaciones como la romana, la visigoda y la árabe. Prueba de ello dan los numerosos e importantes vestigios arqueológicos que se han encontrado en sus alrededores.
El municipio de Brea de Tajo se encuentra al sureste de la Comunidad de Madrid, en la Cuenca del Tajo, y está situado a 62 kilómetros de Madrid capital.
El municipio de Braojos se encuentra en el límite norte de la Comunidad de Madrid, en la comarca de la Sierra Norte de Madrid, dentro del área de influencia del Puerto de Somosierra, paso tradicional del llamado 'Camino de Francia'. Está situado a 81 kilómetros de Madrid capital.
El municipio de Valverde de Alcalá se encuentra al este de la Comunidad de Madrid, en la subcomarca regional de la Alcarria de Alcalá, que junto con La Campiña configura la Comarca de Alcalá. Está situado a 42 kilómetros de la ciudad de Madrid.
El término municipal de El Vellón está situado al noroeste de la Comunidad de Madrid y es uno de los 42 municipios que conforman la comarca regional conocida como Sierra Norte de Madrid. El Vellón consta de dos núcleos de población: El Vellón y El Espartal, separados entre si 5 kilómetros. Se encuentra a 48 kilómetros aproximadamente de Madrid, capital de la comunidad autónoma y de España.
El municipio de El Boalo-Cerceda-Mataelpino, como su nombre indica, está formado por tres núcleos de población -El Boalo, Cerceda y Mataelpino- que se situan, en 39 kilómetros cuadrados de extensión, dentro del Parque de la Cuenca Alta del Manzanares, que fue declarado 'Reserva de la Biosfera' por la UNESCO, el 15 de febrero de 1993. Se encuentra a 52 kilómetros de la ciudad de Madrid, al noroeste de la Comunidad de Madrid, en la Sierra de Guadarrama, lo que le confiere un paisaje natural muy valioso.
El municipio de Venturada se encuentra en el límite noreste de la Comunidad de Madrid, en la comarca regional conocida como Sierra Norte de Madrid. Existen tres núcleos habitados: el pueblo de Venturada, en el centro geográfico del municipio, y las urbanizaciones de Los Rosales y Cotos de Monterrey. Se encuentra situado a 51 kilómetros de la ciudad de Madrid, capital de la comunidad autónoma y de España.
El municipio de Boadilla del Monte se encuentra al sur de la Comunidad de Madrid, en las coordenadas geográficas 40º 23' de latitud y 3º 52' de longitud. El término municipal de Boadilla del Monte, geográficamente, se ubica en un terreno cruzado por arroyos, además del río Guadarrama y limita al norte con Majadahonda, al sur con Villaviciosa de Odón y Alcorcón y al este con Pozuelo de Alarcón. Se encuentra al oeste de Madrid capital de la que le separan 14,5 kilómetros.
El municipio de Valdemorillo se encuentra situado al noroeste de la Comunidad de Madrid, en las estribaciones de la Sierra de Guadarrama, a una altura de 881 metros sobre el nivel del mar y su distancia a la capital, Madrid, es de 33 kilómetros.
El municipio de Berzosa del Lozoya se encuentra al norte de la Comunidad de Madrid, en la falda del Cerro de la Mujer Muerta, también llamado Peña de Cabra, en el macizo del Ayllón. Forma parte de la Comarca de la Jara y está situado a 85 kilómetros de la capital, Madrid.
El municipio de Belmonte de Tajo se encuentra situado en la zona sureste de la Comunidad de Madrid, es una de las 23 poblaciones que componen la comarca informal madrileña conocida como 'Comarca de Las Vegas' (tierras y huertas del Tajo), a 55 kilómetros de Madrid capital, en el trazado de lo que será el 'séptimo cinturón' de la comunidad, la M-70.
El municipio de Villamanrique de Tajo, que se encuentra al sureste de la Comunidad de Madrid, es la población más pequeña de las que conforman la Comarca de Las Vegas, en la meseta hidrográfica de los ríos Tajo y Tajuña, a 62 kilómetros de la ciudad de Madrid.
El municipio de Becerril de la Sierra se encuentra al noroeste de la Comunidad de Madrid, en plena Sierra de Guadarrama, por lo que está rodeado por algunos de los picos más altos de la comunidad autónoma, a 50 kilómetros de Madrid capital, en las coordenadas geográficas 40º 43' de latitud y 3º 59' de longitud.
El municipio de Villamanta se encuentra al suroeste de la Comunidad de Madrid, a 39 kilómetros de Madrid capital y es uno de los diecinueve municipios que conforman la comarca regional madrileña conocida como 'Sierra Oeste de Madrid'.
Como ya comentabamos al hablar de Villamantilla, la 'Mantua Carpetanorum', citada por varios historiadores griegos y latinos, pudo haber estado emplazada en Villamanta. La 'Mantua Carpetanorum', como su nombre indica, fue erigida por los romanos en tierras conquistadas a los Carpetanos y recibió ese nombre en homenaje a la ciudad de Mantua, en la Lombardía italiana.
El municipio de Batres se encuentra al sur de la Comunidad de Madrid, a 35 kilómetros de Madrid capital, en las coordenadas geográficas 40º 13' N de latitud y 3º 55' O de longitud.
El municipio de Villamantilla se encuentra situado al suroeste de la Comunidad de Madrid, a 45 kilómetros de la capital, en la comarca regional madrileña conocida como 'Sierra Oeste de Madrid', un territorio a caballo entre la Sierra de Guadarrama y la zona oriental de la Sierra de Gredos, entrelazándose en esta comarca las montañas de ambas sierras.
El municipio de El Atazar se encuentra en el borde noreste de la Comunidad de Madrid, limitando al este con la provincia de Guadalajara (Castilla-LaMancha). Está situado a 65 kilómetros de la ciudad de Madrid en la comarca regional conocida como 'Sierra Norte de Madrid'.
El municipio de Villanueva de la Cañada se encuentra al noroeste de la Comunidad de Madrid, a 30 kilómetros de Madrid capital, y en la actualidad, debido al fuerte proceso de urbanización experimentado en el municipio, existen varios núcleos de población residenciales al margen del casco urbano, Guadamonte, La Raya del Palancar, Villafranca del Castillo y la Mocha Chica.
El municipio de Arroyomolinos se encuentra situado al suroeste de la Comunidad de Madrid, a 29 kilómetros de Madrid capital, y desde el año 2003 dispone de un gran centro comercial que cuenta con 'Parque de Nieve', la única pista cubierta de nieve de España y la segunda pista cubierta de esquí/snowboard más grande de Europa: 'Madrid Xanadú'.
